Era il 4 settembre del 1260, quando Guelfi fiorentini e Ghibellini senesi si scontrarono in una dura battaglia alle porte di Siena a Montaperti in quello che oggi è il territorio del comune di Castelnuovo Berardenga. I senesi furono affiancati in questa storica battaglia dai cavalieri mandati da Manfredi figlio di secondo letto di Federico II di Svevia e Imperatore in pectore della casa sveva e dagli esuli ghibellini di Firenze capeggiati da Farinata degli Uberti. Tanti i morti in quella storica battaglia vinta dai senesi, tanto che Dante nella sua Divina Commedia parla dell’Arbia, il fiume che scorre in quella terra, colorata di rosso del sangue del nemico. Siena nel 1200 godeva di grande prosperità. La posizione strategica sulla via Francigena, aveva reso siena una città ricca e importante. Una posizione che non piaceva ai banchieri e ai mercanti fiorentini. Come ogni anno questa data viene ricordata con una serie di celebrazioni con la festa Montaperti tra passato e presente. Come ogni anno, il 4 settembre la leggendaria battaglia torna a vivere sul famoso Cippo, con la cena in battaglia e la suggestiva fiaccolata che sfilerà dall’antico granaio di Montaperti, alla presenza dei gonfaloni del Comune di Castelnuovo Berardenga, del Comune di Siena e del Magistrato delle Contrade proprietario del Cippo.
